これから使うならTracとRedmineどちらがよいか？

Tracを約一年、その後Redmineを約一年使った経験から言うと、これから使うならRedmineの方が断然いいと思います。
機能面では、それぞれに一長一短があるので、どちらが優れているかは人それぞれかと思います。一番の問題は、Trac本家のバージョンアップが、ここ数年停滞していることです。
とりあえず、直近３件のメジャーバージョンアップのリリース日を比べてみると次のようになります。なお、リリース日は、それぞれの本家リポジトリにタグが打たれた日としています。

Redmine		Trac
0.9.0	2010-01-10	0.11	2008-06-22
0.8.0	2008-12-30	0.10	2006-09-28
0.7.0	2008-04-30	0.9	2005-10-31

ちなみに、Tracの0.12のリリース予定は2009-12-01となっていますが、大量の未解決チケットが残っていて、当分はリリースされそうもありません。0.11の時もそうでしたが、Tracのリリース計画には根本的な問題があるのではないでしょうか？
また、Tracの方がpluginが豊富で拡張性が高いという意見が多いですが、使っているpluginが多ければ多いほど、本家のバージョンアップによって大量のpluginが動かなくなるという危険性も高くなります。それによって、古いバージョンのTracを使い続けざるを得ない状況に陥る危険性も高いといえます。

そんな訳で、これから使い始めるのであれば、定期的なバージョンアップによって、機能追加を期待できるRedmineを選択した方がよいと思います。